基含有大于2个羟基(—OH)的低... 氧化乙烯(环氧乙烷),其
吴强++陈麓阳++廖琦++刘景宁
[摘 要]以水杨醛、乙二胺为原料，碱性条件下，缩合生成双水杨醛缩乙二胺，再经四氯苯醌氧化合成了双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二亚胺新型指纹荧光显现剂。并对所合成的荧光显现剂在相关客体表面存在的汗潜指纹进行了应用研究，结果表明在365nm-500nm波长光的激发下对汗潜、油性指纹具有良好的荧光显现效果。
[关键词]指纹 荧光显现剂 双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二亚胺
中图分类号：TQ421.12 文献标识码：A 文章编号：1009-914X（2016）21-00103-02
一、引言
指纹具有人各不同，终生基本不变和触物留痕的特点。科学正确地发现、提取和显现鉴定指纹对于开展侦查工作、惩治犯罪具有重要的实践作用。传统的指纹显现技术有光照射法、粉末显现法、熏染法、硝酸银法、茚三酮法、DFO显现法等，而这些方法都存在着明显的不足。例如现在最常采用的粉末显现法中，磁性粉末法弥补了普通粉末法显现指纹存在的易破坏指纹纹线的缺点，在皮肤或某些多孔的、较粗糙的皮革表面使用显现效果优于单一粉末。但在刷粉时，指纹容易被破坏，对于粗糙表面上及渗透性客体上的汗液指纹就无法显现，气温、湿度等条件对粉末法刷现指纹也有显著影响，且粉尘吸入鼻腔对人体健康有影响，而且容易对周围环境造成污染。多波段光源是一种新型光源，适用于犯罪现场勘查、痕迹检验、刑事照相和文件检验等刑事技术领域，已成为侦查、物证鉴定等部门的必备器材。它根据不同物质对光线的吸收和反射性质不同的原理，选择利用多波段光源产生的不同波长的单色光，激发物质产生荧光，以达到物证搜索和检测的目的[3]。而目前我国公安机关配合多波段光源所使用的荧光剂基本依赖进口，价格相当昂贵。因此开发研究新型指纹荧光显现剂已成为当今国内外刑事科学技术领域的热点课题。
本文探讨研究了新型汗潜指纹荧光显现剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二亚胺的合成，对其在相关客体上存在的汗潜指纹的显现表明，所合成的双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺对汗潜指纹具有良好的吸附性能，在350nm-500nm范围内都能表现出良好的荧光效果。
二、反应原理
见图1
三、合成方法及步骤
1. 主要仪器及试剂
①主要仪器（见表1）
②试剂（见表2）
2. 合成实验部分
（1）双-（2-羟基苯甲撑）缩乙二胺的合成
将12.2g（约0.10mol）水杨醛，120mL95%的乙醇溶液置于250mL三颈瓶中，通入氮气，40℃恒温水浴回流10min，经恒压滴液漏斗加入7mL70%（约0.06mol）乙二胺，反应40min -50min后，调节水浴温度至80℃，回流2h，静置过夜。过滤得粗产品黄色固体。在无水乙醇重结晶，得黄色的双-（2-羟基苯甲撑）缩乙二胺固体10.82g，产率约88%。
（2）双-（2-羟基苯甲撑）乙烯二亚胺的合成
将7.3g（约0.03mol）双-（2-羟基苯甲撑）缩乙二胺、3.8g（约0.015mol）四氯苯醌置于250mL三颈瓶中，加入100mL二甲苯，通入氮气，80℃恒温水浴回流6h，静置过夜。过滤得粗产品亮黄色片状固体。用无水乙醇重结晶，得黄色片状双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二亚胺固体4.98g，产率约68%。
3. 合成目标产物的表征
（1）元素分析：对合成产物进行元素分析，其实验值与理论值如下表3：
通过元素分析可以证明合成的最终产物化学式为：C16H14N2O2。
（2）双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺的红外谱图分析：下图2为所合成的目标产物的红外谱图。谱图数据分析基本表明所合成的目标产物即为双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺。
谱图吸收对应于分子结构情况（见表4）：
四、应用
1.新型荧光剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺对汗潜指纹的显现效果
（1） 新型荧光显现剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺所显指印清晰、细节特征明显。
（2） 由于新型荧光显现剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺在客体上存在的汗潜指纹附着均匀，所显指印纹线流畅连贯。
（3） 新型荧光剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺在普通短波紫外灯和多波段光源均可作激发光源，而且该荧光显现剂的价格低廉，显现不需加温，简便易行。
（4） 新型荧光剂双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二胺可显现渗透性和非渗透性客体上的指印，适用范围广。
2.双-（2-羟基苯甲撑）缩乙烯二亚胺显现效果图3
参考文献
[1]E.R.A.Lock，etal.new europium chelate as a fluorescent dye for cyanoacylate pretreated figer Prints-Euttaphen： Europium thenoyl-trifluoroaetone ortho-phenathtoline.J.Forensic science[M]，1995，40（4）：654-658.
[2]刘景宁.荧光产生及指纹荧光显现剂目标分子模型设计.江苏警官学院学报.2005.3.156-160.
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[4]Henderson，L.J.Jr.；Fronzek，F.R.；Cherry，W.R.J.Am.Chem.Soc.1984，106，5876.
[5]刘景宁等.指纹荧光显现剂DAFO的合成及应用 江苏警官学院学报[J]. 2006，9：152-153.
基金项目：
2016年江苏省大学生科技创新重点项目“基于ESIPT/AIE过程的近红外荧光探针的设计、合成及其在潜指纹显现中的应用”立项，支助；项目编号：201610329022。
作者简介：
吴强（1972.4-），男，南京市公安局；2014级江苏警官学院，南京工业大学，江苏省公安厅联办化学工程（物证技术方向）工程硕士研究生，从事物证技术研究工作。
通讯作者：
刘景宁（1960.10-）：男，江苏盐城，硕士研究生，教授，江苏警官学院刑事科学技术系、南京工业大学化学及分子工程学院硕士生导师；研究方向：毒物、毒品及微量物证分析，应用化学。
